Ученым из США удалось установить точную конфигурацию молекулы гумулонов (humulones). Именно эти вещества содержатся в хмеле и придают пиву горьковатый вкус. Результаты этой работы полностью опровергают существовавшие 40 лет представления о том, что происходит с хмелем во время пивоварения, и могут даже помочь в создании новых лекарственных средств для лечения диабета, некоторых видов рака и других заболеваний. Исследование опубликовано в журнале Angewandte Chemie International Edition.
Доцент химии Вернер Камински (Werner Kaminsky) из Университета Вашингтона (University of Washington) использовал довольно старую методику под названием рентгеновская кристаллография, чтобы точно установить структуру молекул гумулона и других дериватов, образующихся из хмеля в процессе пивоварения.
Как выяснилось, во время этого процесса молекулы гумулона меняют свою конфигурацию таким образом, чтобы в кольце молекулы содержалось не 6, а 5 атомов углерода. Позже 2 боковые группы молекулы формируют одну из четырех возможных конфигураций: когда обе группы находятся над кольцом, или под кольцом, или на противоположных его сторонах — по очереди.
От того, какую конфигурацию примет молекула, зависит ее дальнейшее направление вращения при участии в реакциях с другими веществами. Если конфигурация молекулы гумулона и молекулы вещества будет совпадать, они подойдут друг к другу как ключ к замку. Если она не будет совпадать, их взаимодействие будет похоже на попытку надеть левую перчатку на правую руку. Именно этот механизм взаимодействия молекул и нужно учитывать при разработке новых лекарственных препаратов, убежден автор исследования.
В качестве примера он приводит препарат талидомид, который в 1950-1960-х годах успешно применялся для лечения токсикоза беременных женщин, пока не выяснилось, что его прием приводит к развитию аномалий у плода. Г-н Камински доказал, что этим побочным эффектом обладает только одна пространственная конфигурация молекулы талидомида, но если его молекулу ориентировать по-другому, таких печальных последствий не возникнет.
В заключение автор пишет, что пиво, безусловно, не может быть рекомендовано для регулярного потребления в качестве средства для улучшения здоровья, однако гумулоны и другие дериваты хмеля действительно обладают доказанными полезными эффектами. Они благотворно влияют на состояние больных с диабетом, некоторыми формами рака, а также могут уменьшать воспаление и даже помогают похудеть. В ближайшее время исследователь намерен выделить отдельные молекулы гумулонов и подробнее изучить их свойства.
Источник: wordciense.org
